Em 1613, João Lourenço, um homem do povo, para prover à falta de oratório na cadeia pública, mandou edificar a Capela de Nossa Senhora da Penha de França. Esta capela foi assim construída no enfiamento da janela da cadeia para permitir aos presos assistir à missa, tendo vista para o altar.
A Torre de S. Paulo foi erigida no século XIV, fazendo parte da estrutura muralhada de defesa da vila. Na face voltada ao rio, um painel de azulejos assinado por Jorge Colaço representa um episódio imaginário de D. Afonso Henriques na Cabração (Cabras são, Senhor!). [Segundo a lenda, depois de uma caçada, descansando D. Afonso Henriques junto à Capela de Nossa Senhora de Azevedo com a sua comitiva, começou a notar-se ao longe uma nuvem de pó e um barulho ensurdecedor. Julgando ser o inimigo que iria atacar, prepararam-se para o combate, indo de encontro à poeira e ao barulho, quando, de repente, o aio D. Egas, parando, dirigiu-se ao rei dizendo em tom de riso: "Cabras são, Senhor!” Deste modo, aquela área, que era ocupada em grande parte por pastores e cabras, passou a chamar-se Cabração].
Lenda do Rio Lethes – O Rio Lima foi em tempos denominado Rio Lethes (ou Rio do Esquecimento). Segundo os antigos, o Rio Lethes encantava as pessoas, fazendo-as perder a memória. Quando os legionários romanos comandados por Décio Junius Brutus aqui chegaram na sua viagem expedicionária, no século II a.C., depararam-se com a beleza do lugar e do rio, mas apavoraram-se ao identifica-lo com o rio Lethes.
A Torre da Porta Nova, designada atualmente como Torre da Cadeia Velha, foi construída no século XIV como parte da estrutura muralhada de defesa da vila. Em 1511, D. Manuel I decidiu utilizar a torre para instalar a cadeia da Correição da Comarca. Por este motivo estão as suas armas embutidas na face da torre virada à Capela da Senhora da Penha de França.
Construído no atual Largo Dr. António Magalhães em 1603, junto a uma das principais portas de entrada na vila, a chamada Porta de Souto, e próximo da Capela de São Sebastião, demolida ainda no século XIX, foi transferido para o Largo de Camões em 1929. Para financiar a sua construção e a canalização da água de Merim, fora lançada uma finta sobre o sal e o azeite comercializados nesta Vila.